ولد ليوناردو ديكابريو سنة 1974 في الولايات المتحدة الأمريكية من أبوين ذوي أصول ألمانية ، انفصل والداه بعد سنة من ولادته ، لذا قضى معظم حياته رفقة والدته متنقلين في الأحياء الأمريكية ليستقرا أخيرا في لوس أنجلوس ، هاجر ديكابريو إلى ألمانيا بعد تخرجه في الثانوية لينهي دراسته هناك رفقة جديه .
كانت بدايات ليوناردو ديكابريو المهنية في مجال الإعلانات حيث كان قد سبقه أخوه غير الشقيق وهو الأمر الذي شجعه على الانضمام للتمثيل في الإعلانات وعمره لا تجاوز 14 عاما ، ليفكر بعد ذلك في ولوج ميدان التمثيل وبالفعل حصل على أدوار ثانوية باعتباره صغير العمر لكن مع ذلك تم ترشيحه لأفضل دور صغير سنة 1990 .
وقد كانت بداية مشاركته في الأفلام سنة 1991 حيث شارك في فيلم المخلوقات 3 ، وفي العام التالي أيضا حصل على دور ثانوي أيضا في مسلسل هزلي ، لكن سرعان ما تم اختياره في دور رئيسي سنة 1992 من بين مئات المترشحين للدور في فيلم حياة هذا الفتى ، بعد ذلك رشح ديكابريو سنة 2003 لجائزة الأوسكار والغولدن .
كانت انطلاقة ديكابريو الحقيقية سنة 1996 حيث مثل في فيلم روميو و جولييت، حيث حقق الفيلم إيرادات وأرباح مالية فاقت 100 مليون دولار في الشبابيك، و هو يعتبر أول نجاح بهذا القدر لليوناردو خلالا مسيرته الفنية.
وقد زادت شهرته سنة 1997 من خلال مشاركته في الفيلم العالمي تايتانيك والذي حقق نجاحا ساحقا فاق المليار دولار حيث لعب دور الفتى العشريني الفقير والذي عشق فتاة من الطبقة الغنية خلال الرحلة الأولى والأخيرة للسفينة الضخمة .
بعد ذلك قام ديكابريو بأداء بعض الأدوار التي لاقت انتقاد العديد من النقاد لكن رغم ذلك فالأفلام حققت نجاحات وإيرادات مالية جيدة كما أنه حصل على جائزة التوتة الذهبية لمرتين متتاليتين.
أغلب أفلام ديكابريو تكون مستوحاة من روايات دارت أحداثها في أوائل القرن الماضي أو عبارة عن سيرة ذاتية لفرد معين كانت له بصمته في أحد الميادين ، إلى جانب هذا كله فقد شارك للمرة الثانية مع الممثلة كيت وينسيلت حيث تشاركا دور البطولة في فيلم الطريق الثوري سنة 2008 .